Группа The Offspring была создана в 1984 году одноклассниками из калифорнийского города Orange County Декстером Холландом (настоящее имя Брайан) и Грегом Криселом. Идея создать группу пришла к ним под впечатлением от концерта Social Distortion. Холланд стал играть на гитаре, Крисел — на бас-гитаре. В качестве вокалиста был приглашен Доуг Томпсон, барабанщиком стал его приятель Джим Бентон.
Кевин Вассерман, школьный охранник, был приглашен в группу главным образом потому, что из всех её участников он один достиг возраста, позволяющего покупать алкоголь. Изначальное название группы — «Maniac Subsidal». Вскоре Томпсон и Бентон покинули группу, и Холланд взял на себя роль вокалиста, а барабанщиком стал Джеймс Лилья. В 1985 название группы было изменено на The Offspring.
В 1986 году был выпущен первый сингл: «I’ll Be Waiting/Blackball», изданный самостоятельно на собственном «лэйбле» «Black Label record company», названном в честь одноимённой марки виски. Тираж сингла составил 1000 экземпляров. Вскоре Лилья также решил покинуть The Offspring для продолжении карьеры в области медицины, и за ударной установкой его сменил Рон Уэлти, которому на тот момент было всего лишь 16 лет.
В конце 1985 Холланд поступил в Университет Южной Калифорнии (University of Southern California, USC), Вассерман в то время заканчивал колледж, Крисел работал над степенью по экономике, а Уэлти обучался электронике в местной частной школе. Несмотря на плотный график, группа репетировала по выходным в доме Криселов.
Записав в 1988 году демо, The Offspring подписали договор со звукозаписывающей компанией «Nemesis Records» и в марте 1989 года записали дебютный альбом, названный «The Offspring», продюсером которого стал Том Уилсон, работавший ранее с группами «Dead Kennedys», «Social Distortion» и «The Vandals». Альбом был издан небольшим тиражом на 12″ виниловых пластниках (переиздание на CD состоялось в 1995 году). Вскоре за этим последовал шестинедельный гастрольный тур. В 1991 году на лейбле «Epitaph Records» был записан EP «Baghdad», а в 1992, при поддержке Уилсона в качестве продюсера, — второй альбом «Ignition». Он стал довольно успешным; за ним последовал двухлетний гастрольный тур с такими панк- и ска-панк-группами как «Pennywise», «No Doubt» и «Voodoo Glow Skulls».
Альбом Smash, ставший одним из самых успешных в карьере The Offspring, был записан в 1993 и выпущен в 1994 году. Синглы «Come Out and Play», «Self Esteem» и «Gotta Get Away» стали хитами и принесли группе всемирную известность. К этому моменту отношения между музыкантами и продюсером становились всё напряженнее, и они решили выкупить у Уилсона права на свой первый альбом. Холланд и Крисел создали собственную звукозаписывающую компанию «Nitro Records», переиздали свой дебютный альбом и занялись записью альбомов таких панк-групп как AFI, The Vandals и Guttermouth.
После двухлетнего гастрольного тура в поддержку «Smash» The Offspring заключили контракт с лейблом «Columbia Records», на котором и был выпущен их четвертый альбом, получивший название «Ixnay On The Hombre». Продюсером альбома стал Дэйв Джерден. Хотя этот диск не повторил крупного успеха предыдущей пластинки, благодаря таким песням как «All I Want», «Gone Away» и «I Choose» он разошелся тиражом 4 миллиона копий. На этом альбоме The Offspring несколько отошли от острых политических тем, присущих как их более ранним альбомам, так и многим другим панк-группам, записывающимся на лейбле «Epitaph». Именно этим сам Декстер Холланд объясняет сравнительно небольшой успех «Ixnay On The Hombre» по сравнению с «Smash».
В 1998 году состоялся релиз очередного альбома The Offspring — «Americana». Он разошелся по миру тиражом в 11 миллионов экземпляров, став, таким образом, самым коммерчески успешным релизом в дискографии группы. Тексты песен в основном касаются нелицеприятных реалий американской жизни, что впрочем, не помешало таким песням как «Pretty Fly (For A White Guy)», «Why Don’t You Get A Job?», «The Kids Aren’t Alright» и «She’s Got Issues» занять верхние строчки хит-парадов как в Америке, так и за её пределами.
Следующий альбом The Offspring, получивший название «Conspiracy Of One», также стал весьма успешным; хорошие продажи ему обеспечил успех синглов «Original Prankster», «Want You Bad» и «Million Miles Away».
Первоначально группа планировала распространять альбом на своём официальном сайте, чтобы продемонстрировать свою поддержку этому достаточно новому на тот момент способу распространения музыки. Но под давлением звукозаписывающей компании от такого плана пришлось отказаться, и на сайте группы был опубликован только первый сингл, «Original Prankster». Впрочем, и весь альбом целиком из-за утечки был вскоре выложен на фан-сайтах.
В 2001 году The Offspring записали сингл «Defy you», вошедший в саунтрек к фильму «Orange County» и включенный в вышедший в 2005 году сборник хитов «The greatest hits». Эта песня стала последней, записанной при участии Рона Уэлти, покинувшего группу в 2003 году для продвижения собственного проекта «Steady Ground».
После ухода Рона Уэлти в записи следующего альбома группе помогал Джо Фриз, а позже его место занял Атом Уиллард (настоящее имя — Адам). 1 апреля 2003 года было анонсировано название нового альбома — «Chinese Democrazy» (искаженное «Chinese Democracy» — китайская демократия), в честь альбома Guns N’ Roses, релиз которого многократно переносился (и состоялся лишь 23 ноября 2008). Но это сообщение оказалось первоапрельской шуткой, а альбом получил название «Splinter». Наиболее успешным синглом с него стала песня «Hit that».
В 2005 году был выпущен сборник лучших песен «Greatest Hits», включающий в себя 14 хитов начиная с альбома