Параллельно с возникновением бибопа, в среде джазовой музыки развивается новый жанр – прогрессивный джаз, или просто прогрессив. Основным отличием этого жанра становится стремление отойти от застывшего клише биг-бендов и устаревших, затёртых приёмов т. н. симфоджаза, введённых в 1920-е Полом Уайтменом. В отличие от бопперов, творцы прогрессива не стремились к радикальному отказу от джазовых традиций, сложившихся на то время. Они скорее стремились к обновлению и усовершенствованию свинговых фраз-моделей, вводя в практику композиции последние достижения европейского симфонизма в области тональности и гармонии.
Наибольший вклад в развитие концепций «прогрессива» внёс пианист и дирижёр Стэн Кентон. С его первых работ собственно и берёт начало прогрессивный джаз начала 1940-х. По звучанию инструментальная музыка, исполнявшаяся его первым оркестром была близка к Рахманинову, а композиции несли черты позднего романтизма. Однако по жанру это было ближе всего к симфоджазу.
Позднее, в годы создания знаменитой серии его альбомов «Artistry», элементы джаза уже перестали играть роль создания колорита, а уже органично вплетались в музыкальный материал. Наряду с Кентоном, заслуга в этом принадлежала и его лучшему музыкальному аранжировщику Питу Руголо, ученику Дариуса Мийо. Современное (по тем годам) симфоническое звучание, специфическая техника стаккато в игре саксофонов, смелые гармонии, частые секунды и блоки, наряду с политональностью и джазовой ритмической пульсацией – вот отличительные черты музыки, с которой Стэн Кентон на многие годы вошёл в историю джаза как один из новаторов, нашедших общую платформу для европейской симфонической культуры и элементов бибопа, особенно заметных в пьесах, где сольные инструменталисты как бы противостояли звукам остального оркестра. Следует отметить также и большое внимание, которое уделял Кентон в своих композициях импровизационным партиям солистов, в числе которых всемирно известный барабанщик Шелли Мейн, контрабасист Эд Сафранский, тромбонист Кэй Уиндинг, Джун Кристи, одна из лучших джазовых вокалисток тех лет. Верность выбранному жанру Стэн Кентон сохранил на протяжении всей своей карьеры.
Кроме Стэна Кентона, свою лепту в развитие жанра внесли также интересные аранжировщики и инструменталисты Бойд Райберн и Гил Эванс. Своеобразным апофеозом развития прогрессива, наряду с уже упомянутой серией «Artistry» можно считать и серию альбомов, записанных биг-бендом Гила Эванса совместно с ансамблем Майлза Девиса в 1950—1960-е годы, например «Майлз впереди», «Порги и Бесс» и «Испанские рисунки». Незадолго до своей кончины Майлз Девис снова обратился к этому жанру, записав старые аранжементы Гила Эванса с биг-бендом Куинси Джонса.